Historia 

Por los restos encontrados en la "sima de las Yeseras o cueva de Pedro Fernández", situada en su término municipal, podemos afirmar que las tierras de Estremera fueron habitadas desde el II milenio antes de Cristo. En esta cueva, que alberga un poblado de la Edad del Bronce, inicial y medio, se han conservado restos de enterramientos humanos y de cerámica campaniforme.

El tesorillo de Drieves, descubierto cuando se construía el canal de Estremera, conteniendo 14 kg. plata de orfebre de la Segunda Edad del Hierro y escondido en el siglo I a.c., junto a los numerosos restos arqueológicos encontrados a lo largo del Tajo, nos sugieren la existencia de poblados prerromanos y romanos en la comarca. Esta hipótesis es apoyada por el paso por la zona de la calzada romana que partía hacia el sur desde Complutum (cerca de Alcalá de Henares) y pasaba por Caraca y Segobriga, permitiendo el transito de gentes y tropas.

De los periodos visigodo y musulmán tenemos pocas noticias. Probablemente, el pueblo durante la época musulmana fuese una alquería o finca de campo.

Tras la conquista de la ciudad de Toledo por Alfonso VIII en el año 1085, el territorio de Estremera, lo que hoy es su término municipal, pasó a manos cristianas junto con toda la taifa a la que pertenecía desde 1031. La población mozárabe que viviera en él, probablemente permaneció, aunque con la posterior invasión almorávide y la conquista de los castillos de Oreja y Uclés, se despoblaría toda la zona.

Lo que si sabemos es que Estremera comenzó a repoblarse y creció como aldea de Almoguera durante la primera mitad del siglo XII; estaba en un extremo del término que les fue asignado a Zorita y Almoguera en 1124. Después, Alfonso VII la incorporó al alfoz de Alharilla, cuando decidió repoblar y fortalecer su castillo, quitándole territorio a Oreja y a Almoguera .

El primer documento escrito sobre Estremera, que se tiene constancia, data de 1167, en él el rey Alfonso VIII dona al monasterio y a los monjes de San Vicente Mártir en Valencia, de Toledo, las aldeas de Fuentidueña y Estremera. Esta donación no debió llevarse a efecto o bien los monjes, dada la inestabilidad de la zona, no se hicieron de ellas y pasaron de nuevo a la corona.

En 1170 se creó la Orden Militar de Santiago para luchar contra los musulmanes y defender la frontera frente a los almohades. Desde el primer momento, a ésta, se le fue dotando de propiedades y la aldea de Estremera le fue entregada en la donación del castillo de Alharilla y su alfoz, que realizó Alfonso VIII en 1172. Tres años después, el Papa Alejandro III, en la bula fundacional de dicha Orden, señala a Estremera como propiedad de ella y de manera independiente al resto de posesiones, lo que indica que la aldea ya tenía cierta importancia. De la misma manera aparece en las bulas que Lucio III y Urbano III promulgan en 1184 y 1187, respectivamente.

Durante el sitio de Cuenca, en 1177, el concejo de Almoguera reclamó ante el rey Alfonso VIII la posesión de la aldea de Estremera. Era la segunda reclamación que le hacían, sin embargo, el rey resolvió a favor de la Orden en los ambos casos.

Entre 1179 y 1184, por orden del rey Alfonso VIII y de su esposa la reina Leonor, el Maestre de la Orden de Santiago Pedro Fernández de Fuencalada concedió fuero a los habitantes de Estremera; lo que les permitió tener jurisdicción propia, independizarse de Alharilla y convertirse en villa.

En la misma época aparecen ya disputas entre la iglesia de Toledo y la Orden de Santiago por los derechos sobre las iglesias del territorio de ésta. Existen dos documentos, uno de 1214 y otro de 1224 sobre acuerdos entre los obispos de Toledo y los maestres de la orden sobre la iglesia de Estremera.

En el siglo XIII formaban parte de su alfoz las aldeas de Cabeza Lebrera y de Armuña, cuyas iglesias estaban dedicadas a la advocación de San Gil y a San Pedro, respectivamente. Estas aldeas se despoblaron en los siglos siguientes. Sus términos estaban situados en la parte del sur del tajo y siguieron labrándose por los vecinos de Estremera. Coinciden con las actuales fincas de Arenales y San Pedro.

La Orden de Santiago creó la encomienda de Estremera a principios del siglo XIII, como parte de su división territorial. Como hecho curioso, se puede contar que uno de sus primeros comendadores, Juan Muñiz, fue excomulgado. Posteriormente, a Estremera se le unió Valdaracete y formaron la encomienda cuyo nombre era él de ambas villas. Se decía que esta encomienda tenía abundantes propiedades territoriales, en especial, dehesas, de las que se extraían censos y diezmos, así como varios hornos y portazgos.

En el siglo XIV formó parte de la Común de Ocaña, reino de Toledo En el siglo XV, después de la muerte de Isabel la Católica, la provincia de Castilla de la Orden de Santiago, se dividió en partidos, perteneciendo Estremera al de La Mancha y Ribera del Tajo. Posteriormente en tiempos de Felipe II, éste se dividió en otros tres , quedando Estremera encuadrada en el de Ocaña.

Sabemos, también por los libros de visitas, que en Estremera en el siglo XV había una torre rodeada por una barrera, y dos casas de bastimento, una del comendador y otra del maestre. La iglesia de Estremera se dedicaba a Santa María y existían dos ermitas, la de San Sebastián y la de Magdalena.

En 1559, Felipe II desmembró la encomienda de Estremera y Valdaracete de la Orden de Santiago, obligando a renunciar a ella a su comendador López de Guzmán y pasando ambas villas a la corona.

A finales de 1560, el rey se las vendió a Francisco de Mendoza, comendador de Socuéllamos, administrador de las minas de Guadalcanal y general de galeras, para saldar una deuda que tenía con él. Francisco de Mendoza murió en 1563 con muchas deudas y sus herederos tuvieron que subastar públicamente en Madrid ambas villas.

Las adquirió Ruy Gómez de Silva, príncipe de Éboli y consejero de Felipe II, en 1565. Éste de origen portugués estaba casado con Ana de la Cerda y Mendoza, conocida popularmente como la princesa de Éboli.

En 1568, Felipe II le nombró duque de Estremera, para equipararlo con el duque de Alba, Posteriormente, en 1572 antes de morir, fue agraciado con el título de duque de Pastrana, lugar donde creó su mayorazgo.

Una vez convertidos en duques y señores de la villa de Estremera, los príncipes de Éboli dotaron la construcción de la actual iglesia parroquial, según consta en unas escrituras notariales de 1568.

Conocemos la existencia del horno de la puerta del Arbollón y el de los herederos de Pedro Barcala, cuyo pan tenía fama por su calidad a mediados del siglo XVI; así como el vino el aceite y el azafrán de Estremera.

Ya existían, en dicho siglo, el hospital de San Miguel con una capilla anexa y cuatro ermitas, las de Santa María Magdalena, San Sebastián, San Pedro y la de Nuestra Sra. del Rosario.

A partir del siglo XVII, el señorío de Estremera fue heredándose por los sucesores de los príncipes de Éboli, de la casa de Pastrana, hasta que los títulos y propiedades pasaron a la casa del Infantado con el V duque.

El título de Duque de Estremera también se fue transmitiendo hasta que se perdió en el siglo XIX. En 1913 fue rehabilitado por Alfonso XIII y se sigue ostentando en la actualidad.

Cuando Fernando VI creó las intendencias en 1749, Estremera quedó adscrita a la de Toledo. Según el censo de Floridablanca en 1786 tenía 1785 habitantes. Pasó a formar parte de la Provincia de Madrid en 1833 cuando se realizó la división provincial actual.

El río Tajo a lo largo de la historia fue un medio natural de comunicación y transporte. Por él bajaban la madera desde los bosques de Teruel. Para cruzarlo se aprovechaban los vados en determinadas épocas del año y las barcas que ya existían en la edad media. El primer puente que tenemos noticias se construyó en 1820 y era de madera. Una avenida del río se lo llevó.

En el siglo XIX las propiedades señoriales que en Estremera tenía la casa del Infantado y las de la iglesia fueron vendidas a particulares, tras las desamortizaciones civiles y eclesiásticas